上海市徐汇中学   王樱

     【摘 要】在建构乙醇、醇的心智模型的基础上，建构起成熟的烃的含氧衍生物的心智模型，培养和发展有机化合物主题的化学学科的核心素养。

    【关键词】心智模型 核心素养 乙醇 醇 烃的含氧衍生物

化学学科核心素养包含“宏观辨识与微观探析”、“变化观念与平衡思想”、“模型认知与证据推理”、“实验探究与创新意识”、“科学态度与社会责任”这些方面。沪科版教材在高二的第二学期和高三的拓展课程中安排了有机化合物的学习，要求培养学生通过有机化合物的结构、反应、性质和应用的具体知识经验的学习，在面对不同情境下的有机化合物性质探究、有机化合物结构测定、有机合成等化学问题时，能够自主调用有机化合物的核心角度，能从宏观和微观相结合的视角解决问题的关键能力。

有机化学是高中化学的重要组成部分，在历年的合格考和等级考试中都占有了不少的比例，而其中涉及到烃的含氧衍生物的知识的考核点很多，如与醇-醛-羧酸-酯的转化有关的推断和合成、含氧衍生物的同分异构体的书写和命名、含氧衍生物类别的判断、官能团的识别、化学方程式的书写等等。另一方面，学生从无机化学跨入有机化学的学习时有焦虑感和排斥感，会习惯性地沿用无机化学学习时的一些习惯，甚至于用背字母的方式来记住一些化学方程式，而这样的方法在烃的学习的时候可能还能对付，因为烃的知识点相对较少，且综合性不高，但一旦进入到烃的衍生物的学习的时候很多学生就会出现崩溃的情况，成绩断崖式的下降，从而对烃的含氧衍生物学习产生畏惧心理甚至是放弃学习。笔者试图通过建构烃的含氧衍生物心智模型，渗透化学学科核心素养的培养，帮助学生提高烃的含氧衍生物的学习效果，进而能够掌握、应用、拓展有机化学学习的思维。

醇是自然界中广泛存在的羟基类有机化合物，与生活密切相关，在生产实际中具有广泛的应用。沪科版在高二第12章中把乙醇作为醇的代表物，也作为烃的含氧衍生物的第一种物质来学习，可以有效地消除学生的陌生感，是建构烃的含氧衍生物心智模型的很好的契机。对于参加等级考的学生来说，除了要学习乙醇的结构性质等，还要拓展到掌握醇类结构性质的异同，因此笔者将沪科版高三拓展课程中醇的内容整合到高二乙醇的学习中，这样能建立完整的从代表物到同系物的学习的心智模型，从而能够在后续的醛、羧酸、酯等含氧衍生物的学习中提供科学的心智模型参考。

一、学情分析

高二的等级考班的学生在乙醇之前已经学习了第11章烃，了解有机化合物学习大致流程，知道碳碳双键、碳碳叁键、苯基等官能团，初步掌握同系物、同分异构体的概念和烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物的结构、物理性质、化学性质，能判断烃的反应中涉及的有机基本反应类型，能简单地进行烃类物质之间的转化、合成。这些为学生进行乙醇、醇的学习奠定了必要的基础。

二、乙醇、醇心智模型的建构

1、乙醇心智模型的建构 

                        1.1从生活情境建构乙醇物理性质和用途的心智模型，培养社会责任意识

沪科版“12.1杜康酿酒话乙醇”中以“酒中精化——乙醇”展开，列出了发酵法制乙醇的方法，科普性地介绍了杜康与酒、酒对人体的作用和血液中乙醇含量对人行为的影响。笔者借助课本资料的阅读，请学生结合日常生活中对乙醇的了解，归纳乙醇的主要物理性质和用途，建立乙醇的物理性质决定了它的某些用途的学习模型；结合抗击新冠疫情时用酒精消毒的事实拓展性地介绍了为什么75%的酒精溶液能够有很好的消毒杀菌作用；引导学生从分子极性的角度解释乙醇的水溶性。这样可以让学生从熟悉的事物中寻找到乙醇的存在，减少学生对有机化合物因陌生而产生的焦虑，激发学生能以发现者、研究者、探索者的姿态探究乙醇的有关性质，帮助学生建构学习新的有机物的物理性质和用途的心智模型，从而培养学生参与有关化学问题的社会实践活动、利用有机物性质对实际问题进行分析、讨论的社会责任的素养。

1.2从化学实验法建构乙醇分子结构确定的心智模型，培养科学探究与创新意识

在教材中有“推测乙醇的分子结构”的探究与实践活动，并且学生在学习烃的过程中也掌握了确定烃的分子组成的方法，在“第10章定量实验”中刚学过排液法测气体体积的方法，因此笔者在寒假中提前布置了如下确定乙醇分子结构的实验设计的作业：

（1）请设计定性实验确定乙醇的组成元素中有碳、氢元素

（2）已知乙醇蒸汽的密度是相同状况下氢气密度的23倍。请设计定量实验确定乙醇的分子式。

（3）根据（2）求得的分子式，写出可能的结构简式。已知乙醇能与钠反应（2C₂H₆O+2Na→2C₂H₅ONa+H₂↑），请设计定量实验确定乙醇的分子结构。

这三个实验的安排是从定性实验到定量实验层层递进，遵循了有机物分子结构确定的一般原则。这份作业能帮助学生建构乙醇分子结构确定的心智模型，进而能够用类似的方法推广至其它有机物分子结构的确定，从而培养学生从假设岀发，确定实验目的，设计实验方案，通过对实验探究所得的数据的综合分析，测定复杂陌生有机物的结构的科学探究与创新意识的核心素养。

1.3 从官能团、化学键和化学实验建构乙醇化学性质的心智模型，培养宏观和微观的意识

乙醇是乙醛、乙酸、乙酸乙酯的制备原料，也是生成溴乙烷、乙烯的反应物，所以乙醇的化学性质的掌握是学习醇类化学性质的基础。乙醇的化学性质比较多，涵盖了置换、取代、消除、氧化、酯化等大部分的反应类型，学生面对这么多的反应的现象、条件、类型、化学方程式要掌握会产生畏难情绪，或者采取死记硬背的方法，但是学习效果很差。授人以渔，笔者尝试教会学生比较分析反应物和生成物的结构上的区别，会在分子结构式上画出断键和成键的位置，这样就能从掌握反应原理的角度去掌握乙醇的化学性质与官能团的关系，真正建立起“结构决定性质”的学习模型。这一学习过程，能培养学生从有机物分子中的官能团和化学键的微观的角度分析解释有机物的化学性质、依据官能团或化学键的微观特征对陌生有机物化学性质进行预测、解决宏观实际问题的能力，发展宏观辨识和微观探析的核心素养。

案例片段如下：

2、醇心智模型的建构

2.1 从优化、完善“醇”的定义建构醇类的判断的心智模型，培养科学态度的意识

教材中醇的定义是“分子里含有跟链烃基相连的羟基的化合物”，这样的定义把脂环烃与羟基相连的这类有机物排除在了醇类之外。在翻阅了更多的教材和文章后，鉴于学生所具有的知识的局限性，笔者和同事们把醇的定义优化为“分子里含有与除苯环外的烃基直接相连的羟基的化合物”。对一个定义的完善和优化，体现了老师们对于学术精益求精的态度，也能培养学生敢于质疑、严谨的科学态度的核心素养。

2.2 从乙醇的化学性质建构饱和一元醇同系物化学性质的心智模型，培养证据推理与模型认知的意识

饱和一元醇化学性质的心智模型的建构：

从乙醇发生各类化学反应时的断键位置建立饱和一元醇发生类似化学反应的断键位置的模型认知，以此掌握饱和一元醇同系物化学性质相同点，从而能熟练书写化学反应方程式；根据化学键断裂和形成的证据推理出羟基位置的不同会造成某些醇发生消除和催化氧化反应时产物的不同，且并不是所有的饱和一元醇都能发生消除和催化氧化反应，通过分析和归纳建立起饱和一元醇发生消除和催化氧化反应的如下模型：像2-丁醇这样不对称的醇消除反应的产物会有两种；羟基碳无邻碳或邻碳无氢原子则不能发生消除反应；羟基碳上有两个氢原子则可被催化氧化为醛，羟基碳上有一个氢原子则可被催化氧化为酮，羟基碳上无氢原子则不能被催化氧化。在这一心智模型的建构过程中，学生对于同系物化学性质相似性的理解得到升华，培养了学生从官能团、化学键的微观角度获取证据，依据证据推出合理的理论模型，并在今后的有机合成中能运用理论模型解释和预测有机物的结构、性质与变化的核心素养。

三、建构烃的含氧衍生物心智模型，培养变化意识

1、整合教材后，在乙醇和醇后面将安排乙醛和醛、乙酸和羧酸、乙酸乙酯和酯等烃的含氧衍生物的学习，乙醇和醇的学习模型可以运用到这些烃的含氧衍生物的学习中，从而建构起认识新的有机化合物的心智模型。

在烃的含氧衍生物的心智模型建构中，不仅是学生的宏观辨识与微观探析、模型认知与证据推理、实验探究与创新意识、科学态度与社会责任的核心素养可得到培养和发展，而且当学生学习了多个烃的含氧衍生物后，能丰富对有机反应的认识，能掌握官能团的引入和转化的方法，能够从反应类型、反应物和生成物、反应的试剂条件、反应现象等多角度动态地分析，对有机合成框图进行正确的解读，合理地设计有机合成路线，实现变化观念的核心素养的发展。

学生原有的知识点和能力是心智模型建构的基本依据，而成熟的心智模型又能指导学生去学习、探究未知的领域，在这样的良性循环中学生的核心素养能得到培养和发展。

参考文献：

[1] 王磊等. 基于学生核心素养的化学学科能力研究. 北京：北京师范大学出版社，2017

[2] 中华人民共和国教育部. 普通高中化学课程标准（2017年版）. 北京：人民教育出版社，2018

[3] 上海市教育委员会教学研究室. 上海市高中化学学科教学基本要求（试验本）. 上海：华东师范大学出版社，2017

[4] 上海市中小学（幼儿园）课程改革委员会.  高级中学课本 化学 高中二年级第二学期（试用本）. 上海：上海科学技术出版社，2008

[5] 上海市中小学（幼儿园）课程改革委员会.  高级中学 化学教学参考资料 高中二年级第二学期（试用本）. 上海：上海科学技术出版社，2009

[6] 上海市中小学（幼儿园）课程改革委员会.  高级中学课本 化学 拓展型课程（试用本）. 上海：上海科学技术出版社，2008

[7] 上海市中小学（幼儿园）课程改革委员会.  高级中学 化学拓展型课程教学参考资料（试用本）. 上海：上海科学技术出版社，2009

[8] 周慧智. 建构有机化学心智模型 渗透核心素养培养. 中学化学，2020（2）

[9] 董丽英. 基于学生化学核心素养发展的实验教学研究. 中学化学，2019（7）

[10] 罗功举，魏文亮. 谈解析有机物合成与转化的基本策略. 中学化学，2019（8）

附件列表：
在烃的含氧衍生物心智模型的建构中培养核心素养初探.docx (33.418 KB)